In de zomer pakken New Yorkers hun witte linnengoed in en gaan ze naar de Hamptons. Tijdens de migratie naar het oosten in de zomer op vrijdag zien groepen twintigers zich opstapelen op de Jitney (een speciale bus naar de Hamptons) en de Long Island Railroad, uitgerust met rosé om de toon te zetten. Sommige weekendgangers zullen ervoor kiezen om het verkeer te hacken en de stad uit te rijden, wat handig kan zijn om rond te reizen als je er eenmaal bent. En sommigen zullen op helikoptervluchten en watervliegtuigen spetteren voor de meest glamoureuze aankomsten.
Elk jaar trekken de Hamptons groepen vrienden, families en de 0,001% aan die ontsnappen naar het soort eigendommen dat te zien is in Sotheby's-catalogi waar achtcijferige lijsten de norm zijn. Verschillende mensenmassa's trekken naar verschillende gebieden: in Montauk draait het allemaal om de muziek, surfen en late nachten; East Hampton en Southampton trekken doorgaans meer verfijnde groepen, stellen en miljardairs; en Sag Harbor is van oudsher meer ingehouden en gezinsgericht.
De regio heeft zeer strenge bouwvoorschriften, dus in tegenstelling tot veel vakantiebestemmingen aan zee, zul je hier geen hotelketens vinden, wat in veel opzichten bijdraagt aan de charme. Het maakt het echter noodzakelijk om ruim van tevoren te plannen vanwege de beperkte accommodatiemogelijkheden. Timeshares zijn een manier om te gaan (maar je hebt over het algemeen een solide groep nodig en het kan behoorlijk duur zijn), en Airbnb is ook aanwezig, maar wat je voor je geld krijgt, kan vaak beter worden besteed aan een lang weekend in het Caribisch gebied. Er zijn verschillende boetiekhotels die ten zeerste worden aanbevolen, maar vroeg opstaan is van vitaal belang omdat ze vaak volgeboekt zijn. Evenzo is het de moeite waard om vooraf te reserveren bij populaire restaurants, aangezien de drukte tijdens het hoogseizoen escaleert en een goede tafel op een zaterdagavond lastig kan zijn.