Het is dag één: je hebt een goed ontbijt nodig. Tank monsteromeletten en bodemloze koffie bij de plaatselijke favoriet Lou Mitchell's (misschien ontmoet je collega-route 66-roadtrippers in een naburig hokje). Als je je benen wilt strekken voor de eerste fase van je reis, Chicago's Millenniumpark is een uitstekende plek om het te doen. Vanaf daar is het nog maar één blok naar het Historic Route 66 Begin Sign. Maak een selfie - je bent officieel onderweg. Als je de wachttijden voor het ontbijt in Chicago niet kon verdragen, Dell Rhea's Kippenmand is uw eerste stop. Het tankstation/lunchloket uit de jaren 30 is nu een Route 66-icoon vanwege zijn overtreffende trap gebakken kip. Zoek naar het gerestaureerde neonbord - zo retro dat je half verwacht dat de verchroomde Bel Airs eronder geparkeerd staat.
Welkom in St. Louis, de poort naar het westen. Duik in country-fried steak of een stapel pannenkoeken bij Zuidwest Diner alvorens een tram naar de top van de boog te trotseren en door de 19e eeuw te toeren Brouwerij Anheuser-Busch , of wandelen hoog boven de Mississippi op de beroemde Chain of Rocks-brug, waarvan de spanwijdte parmantig naar het noorden buigt. Drink het stadsleven op; buiten St. Louis glijdt de rit door schilderachtige stadjes en glooiende groene heuvels. Dippen in Meramec-grotten, een dramatisch grottencomplex (en vermeende Jesse James-schuilplaats) met rondleidingen. Overnacht in een nette, stenen cottage bij een monument uit de jaren 30 Wagon Wheel Motel .