De dienst voor het delen van woningen overweegt al minstens het afgelopen jaar de luchtvaart, volgens een rapport vorige maand van De informatie . Iets meer dan een jaar geleden plaagde Airbnb dat het werkte aan een tool om vluchten te boeken, maar dat project moet nog worden gerealiseerd. In plaats daarvan lijkt Chesky gefocust op het bouwen van een geheel nieuw luchtvaartproject.

In april plaatste Chesky een tweet waarin hij zijn volgers vroeg hoe zij dachten dat de perfecte vliegervaring eruit zou zien.

In de reagerende tweets , leek Chesky gefocust op een ervaring die vliegreizen sneller (mogelijk supersonisch), goedkoper (mogelijk met elektrische vliegtuigen) en luxer zou maken.

Het bouwen van een luchtvaartmaatschappij zou echter jaren of zelfs decennia duren. Omdat Chesky's obsessie met het maken van geheel nieuwe producten , zou de technologie vooruit moeten gaan (denk aan vliegende taxi's of supersonische jets) voordat Airbnb ooit een transportproduct lanceerde.