Voor de meeste Sydneysiders was de voormalige arbeidersenclave van Chippendale een onopvallend gebied dat gemakkelijk over het hoofd werd gezien ten gunste van de chique, strandachtige oostelijke buitenwijken. Maar net zoals zijn buren - Surry Hills, Redfern en Darlinghurst - zijn getransformeerd door gentrificatie, zo is er ook een creatieve scene naar de ooit ruige straten van Chippendale gekomen.

In de voorhoede van de opwekking is de Old Clare Hotel (verdubbelt vanaf $ 205) , die een brouwerij uit 1915 en een pub uit de jaren 30 in beslag neemt. De eigenaren hebben er alles aan gedaan om de indrukwekkende botten van de gebouwen te eren en tegelijkertijd hedendaagse wereldwijde invloeden te integreren: Deense meubels uit het midden van de eeuw, verlichtingsarmaturen van een Libanese ontwerpstudio, biologische toiletartikelen van het Nieuw-Zeelandse merk Triumph & Disaster, een sexy zwembad op het dak en -wang Aussie raakt inclusief zwart draagtassen in de kasten bedrukt met zinnen als 'willekeurige onzin'.

Het hart van het hotel is de gerestaureerde Art Deco-pub, een gezellige kamer met originele betegelde muren, een gebogen bar, gematteerde salondeuren en ezelsoren bandposters van onder meer de White Stripes en Tori Amos. (Er is geen livemuziek meer aan de bar, maar de stereo speelt acts van eigen bodem.) De eigenaardigheden van het ontwerp, zoals een roterende telefoon die opnames van poëzie afspeelt wanneer de hoorn wordt opgetild, hebben de bewoners van Chippo niet vervreemd. Op een late doordeweekse middag stonden twee stevige bouwvakkers in fel reflecterende vesten aan de bar met een bierschoener na het werk.

The Old Clare is ook de thuisbasis van een van de brutaalste en meest spraakmakende nieuwe restaurants van de stad, automatisch (proefmenu's vanaf ) , waarvan de eetkamer lange tafels heeft en antieke machines die zijn verzameld op sloopwerven. Het menu van chef Clayton Wells bevat wat velen het minst Instagrambare gerecht van Sydney noemen: een sublieme en amorfe zwarte massa van gestoomde hapuku over ree-emulsie gedrapeerd met verwelkte nori.

Verwant: Geheimen van het Sydney Opera House

Een paar straten verderop ligt de veel bekroonde Ester (voorgerechten $ 13- $ 64) , een Chippendale-pionier die houtgestookte comfortfood serveert in een stijlvol sobere ruimte. Probeer gerechten als beenmerg met sambal of een sanga (Australisch voor sandwich) gemaakt met bloedworst. In de buurt bij LP's kwaliteitsvlees (voorgerechten $ 10– $ 32) , de spelonkachtige eetkamer heeft sfeerverlichting en terrazzovloeren. Proef de gegrilde octopus van chef Luke Powell met chorizo, of de lamsbuik gevuld met merguez - rechtstreeks van de Southern Pride Smoker die hij uit Tennessee had verscheept.

De getatoeëerde brigades komen samen in Sterling Apotheker , een kapperszaak die ouderwetse scheerbeurten aanbiedt (er is ook een schoonheidssalon aan de achterkant). Het zal binnenkort zijn eigen producten verkopen, waaronder een aftershave-tonic vermengd met laurier, kruidnagel en vanille.

De kunstmenigte is ook massaal naar de buurt gekomen. Bij wit konijn galerie, eigenaresse Judith Neilson toont hedendaagse Chinese kunst van vooraanstaande figuren als Ai Weiwei. De Hinderlaag kunstgalerie, in het glanzende Central Park-gebouw, belicht werk van lokaal en internationaal talent. En het versterken van de culturele reputatie van de buurt is Frank Gehry's eerste Australische creatie, het papieren zak-achtige Dr. Chau Chak Wing Building aan de University of Technology Sydney, dat vorig jaar werd geopend. Bezoekers kunnen de sculpturale roestvrijstalen trap in de lobby en het Level 2-café bekijken, met zijn acrylwolkvormige verlichting. De enigszins afwijkende charme van het gebouw is een perfect embleem voor deze buurt aan de rand.